Чем может грозить повторное опоздание на отметку при условном сроке?

Здравствуйте. В первый раз вероятно продление испытательного срока. Не исключено наложение дополнительных обязанностей. Рекомендация больше не допускать нарушений исполнения возложенных судом обязанностей.

«Уголовно-исполнительный кодекс Российской Федерации» от 08.01.1997 N 1-ФЗ (ред. от 20.12.2017)

Статья 190. Ответственность условно осужденных
 

1. При уклонении условно осужденного от исполнения возложенных на него судом обязанностей, уклонении от возмещения вреда (полностью или частично), причиненного преступлением, в размере, определенном решением суда, путем сокрытия имущества, доходов, уклонения от работы или иным способом либо при нарушении им общественного порядка, за которое он привлекался к административной ответственности, уголовно-исполнительная инспекция или командование воинской части предупреждает его в письменной форме о возможности отмены условного осуждения. Уклонением от возмещения вреда, причиненного преступлением, признается также невозмещение такого вреда по неуважительным причинам.

2. В случае неисполнения условно осужденным указанных в части четвертой статьи 188 настоящего Кодекса требований, а также при наличии иных обстоятельств, свидетельствующих о целесообразности возложения на условно осужденного других обязанностей, начальник уголовно-исполнительной инспекции или командование воинской части вносит в суд соответствующее представление. Информация об имеющейся у условно осужденного задолженности по исполнительным документам о возмещении вреда, причиненного преступлением, может представляться потерпевшим в уголовно-исполнительную инспекцию или командованию воинской части.
3. При наличии достаточных оснований уголовно-исполнительной инспекцией или командованием воинской части в суд направляется представление о продлении испытательного срока.